Ранна история
Сведения за района на Лесковдол, касаещи най-ранните времена, няма, основно поради липса на целенасочени разкопки и проучвания в този край. Известното до момента е, че на територията на селото има регистрирани няколко надгробни могили, които са показател за вероятно наличие на предишни селищни образувания тук. Подобни могили са открити и в съседните села Редина и Буковец. Обектите са свързвани с различни тракийски племена, най-вероятно трибалите.
В наши дни върху една от могилите има изградено оброчище, доказващо допълнително значимостта на мястото за местните. Могилите в Лесковдол никога не са проучвани, а единствено нанесени в археологическата карта на България в категорията „недвижими културни ценности“.
Старата църква
При свое проучване на църквите в Искърския пролом от средата на 1940 година изкуствоведът Асен Василиев говори за разрушена църква „Св. Спас“ в Лесковдол, която той счита за част от малък манастир. Василиев скицира останките от църквата, като според бележките му дължината ѝ е около 7 метра, а широчината 5,4 метра. Наосът ѝ е широк 4 метра, а стените, които са тухлени, имат дебелина от 70 сантиметра. Към онзи момент личи единствено западната стена с вратата, а от северната и южната стена са останали само части. Източната стена заедно с апсидата е напълно унищожена.
Интересно е да се отбележи, че сред местните през поколенията се носи легенда за църква в селото, унищожена от кърджалиите, носеща името „Св. Спас“. За пръв път легендата е записана подробно в Лесковдол на Възнесение Господне през 1928 година, а нейни версии са публикувани в различни издания, сред които списание „Български турист“, „Църковен вестник“ и списание „Духовна култура“. По вариант на тази легенда, разказан му през 1891 година, в манастир „Седемте престола“ Иван Вазов написва своята творба „Клепалото бие“.
Според записките на Василиев останките от църквата се намират „на около 3 километра югозападно от селото“, като най-вероятно той има предвид махала Кокелини бабки, която по онова време е най-многолюдната и населена махала в Лесковдол, а при нея свършва и пътят от Своге – единствената тогава пътна връзка за селото. В случай че измерва разстоянието от там, тогава думите на Василиев и тези на местните съвпадат, тоест предполагаемата църква вероятно се е намирала някъде в района на оброка „Св. Спас“, днес в местността Кръсто.
Освен записките на Асен Василиев към днешна дата няма известни други потвърдени данни за църквата или манастира и тяхното съществуване. В сборник от 1931 година се говори за „стара църква и манастир“ в района на селата Лесковдол и Редина, но повече сведения не са дадени и не е ясно дали става въпрос за „Св. Спас“ или не.
Градища
Връх Градище се намира над махала Средно бърдо и редом с могилите в селото е отбелязан в археологическата карта на България в категория „недвижими културни ценности“. Землищната граница на селата Лесковдол и Желен минава през върха, поради което понякога той е причисляван към село Желен. В района има изключително много разпилени скални късове, като през 1933 година Павел Делирадев нарича мястото Лесковдолско градище и твърди, че то е служило за наблюдение на движението по течението на Искъра. Според Делирадев, за да изпълнява тази функция, градището над Лесковдол е било във връзка с Бовското градище.
През май 1936 година археологът Иван Велков обхожда района и отбелязва останки от две градища над село Лесковдол, намиращи се на един и същ хребет, на границата с желенското землище. Едното от тях е това на днешния връх Градище. Според Велков в миналото то е оградено със стената, която обаче бива разрушена и пада в източна посока от върха.
Другото описано градище се намира по̀ на юг от връх Градище, в района на днешния връх Кравя, и е по-малко по размери. По думите на Велков то е познато сред местните като Шошего, като към онзи момент е със запазени стени откъм север, запад и юг, а от него се открива гледка към Искъра, село Церово и Софийското поле. Според Велков двете градища са в някаква връзка помежду си.

През 1996 година краеведът Симеон Найденов пише за 6 регистирани ключови укрепления от предримския период в Свогенско, едно от които е на връх Градище и е причислено от него към село Желен. Според Найденов градището там, редом с това при Бов, е крепост убежище, докато тези при селата Владо Тричков, Заселе, Лакатник и Миланово служат за отбрана на пролома откъм север.
Всички градища и крепости по протежението на Искърския пролом, включително тези над Лесковдол, се ползват за охрана и наблюдение през римско и византийско време, а някои и през средните векове. По откритите находки се предполага, че покрай част от градищата възникват и селища, населявани както от военно, така и от цивилно население.

Основаване на днешното село
Информацията за района на днешната Софийска област, касаеща първите десетилетия след падането ѝ под османска власт, е сравнително малко. Историческите извори за селищата по Искърския пролом сочат, че повечето населени места тук са нововъзникнали, като най-вероятната причина за основаването им е оттегляне на хора към непристъпните планински райони заради зачестили вълни на помюсюлманчване през 15.–16. век. Към момента не са открити никакви данни дали Лесковдол е възникнало по същото време или е съществувало и преди това.
Името на селото за пръв път се появява в преброяване на поземлени владения в Софийския санджак от 1526 година. От преведените и налични към момента документи Лесковдол се среща, както следва:
| Година | Документ, в който е споменато |
| 1526 г. | Подробен регистър на поземлени владения. Първо споменаване на селото. Изброени са 25 християнски домакинства, включително едно вдовишко, както и 10 бащини. |
| 1528 г. | Преброяване на войнуците. В Лесковдол са отбелязани 9, което е значително повече от другите села в района. |
| 1530 г. | Данъчен регистър. |
| 1545 г. | Преброяване на зеваид-войнуците. В Лесковдол са преброени 3. |
| 1570 г. | Тимарски регистър. |
| края на 16.–началото на 17. в. | Преброени 9 християнски домакинства и 3 вдовишки. |
| 1606 г. | Преброяване на войнуците и бащините – 6 на брой в селото. |
| 1624 г. | Преброяване на зеваид-войнуците – 2 на брой в селото. |
| 1721 г. | Споменава се в списък за включване към дервентджийски участък. |
| 1726 г. | Списък на села в Софийско, от които ще се събира данък за завършване на крепостта в Ниш. |
| 1728 г. | Разходен регистър. |
| 1749 г. | Списък на села, от които се събират пари за издръжка на охрана, пазеща местните от хайдути и разбойници. |
| 1757, 1762, 1793 г. | Джелепкешански регистри. |
| 1776 г. | Списък за събиране на данъци от села в Софийско. |
| 1790 г. | Заповед за разхвърляне на извънреден данък измежду села в Софийско. |
| 1798 г. | Споменаване в султански документ и в подробен опис на продоволствията за войските под Видин. |
| 1859 г. | Приходно-разходна книга на храм „Света Неделя“. |
| 1873 г. | Преброяване в Софийския санджак. |
За изначално място на заселване както от местните, така и в историческите източници се посочва местността Село, намираща се в горното поречие на река Селска, между махалите Ливада и Касово бърдо. Лесковдол е било купно селище, като процесът на разпръсване в махали започва преди Освобождението.

Източник: Карта части Балканского полуострова, обнимающей весь театръ войны 1877 – 1878 г.г.

Източник: неизвестен
След Освобождението
Причината за разпръсването на купното село е най-вече липсата на обработваеми земи. Разселването започва със създаване и населване на колиби и единични дворове по хълмовете около дола на места, подходящи за земеделие, близо до водоизточници и пасища. Предпочитани са склоновете с южно, източно и западно изложение. Първоначално възникват колиби в района на Размерица, Могилата, Бальова сеч и Дабето. По време на Освободителната война населението бяга към Враца, като при завръщането си повечето от жителите директно се заселват по вече съществуващите кошари или основат нови махали. С времето старият център е окончателно напуснат за сметка на кошарите и новите махали. По сведения от 30-те години на 20. век мястото на старото село е напълно изселено и се познава само по запазените сливови дървета.

По време на Втората световна война, на 17 април 1944 година, на 1–1,5 км южно от днешния селски център са хвърлени над 20 бомби. Въпреки тази и други заплахи от вражески самолети над селото няма регистрирани жители, напуснали Лесковдол при сраженията.
Планирано изселване
През 1946 година се планира обявяване на строго охранителен периметър, който да обхване водосборния басейн на река Рединска, като целта му е пълно залесяване на обезлесеното поречие и предотвратяване на наводнения. За създаването на периметъра се изисква цялостно изселване на селата Лесковдол и Редина, тъй като при частичните изселвания оставащите домакинства нанасят щети на новозалесените площи. От всички 141 домакинства в Лесковдол 89 домакинства – общо 415 души – желаят да се изселят, а останалите 52 домакинства – общо 253 души – са против. Планът за периметър „Рединска река“ отпада след национализацията на горите през 1947 година и последвалата промяна в реда на залесяване. Това спасява и Лесковдол от цялостното му изселване.
Промяна в междуселските граници
На 7 октомври 1948 година Общинският съвет в Своге гласува промяна на границите между селата Лесковдол и Редина. С решението на Съвета от Редина към Лесковдол са прехвърлени центърът на село Редина – днешен на Лесковдол – и махалите Свинове, Стоевица, Попово лешке, Обретен, Ливадище, Котлене, Горуня, Джидовец, Пали градище и Драганов ток – общо 35 къщи. Районът е определен за бъдещ „естествен център“ на село Лесковдол, където следва да бъде построено и пълномощничеството. Преди промяната на границите Лесковдол започва при махала Гребеньо.

Източник: БТА (снимка: Христо Касабов)
Източници:
- Андреев, Стефан. Речник на селищни имена и названия на административно-териториални единици в българските земи през 15 – началото на 20 век. София, 2013. стр. 294
- Богданова, Светла. Традиционното водоснабдяване в едно колибарско селище от Искърския пролом // Българска етнография, Кн. 1. София, издателство на БАН, 1983. стр. 36
- Българска телеграфна агенция, отдел „Фото и видео архив“
- Български исторически архив (БИА) при Национална библиотека „Св. св. Кирил и Методий“, колекция 25, архивна единица 181, лист 150
- Българското село – 1931 година. Юбилеен сборник. София, 1931. стр. 342
- Вишневски, Георги. Потъналата църква // Духовна култура, Кн. 7 – 8. София, 1960. стр. 61-64
- Вишневски, Георги. Потъналата църква // Църковен вестник, год. L, бр. №31 – 32, 06.09.1949 г., стр. 8-9
- Георгиев, Матей. Икономическото минало на град София и Софийско. София, печатница „Камбана“, 1926. стр. 67, 88
- Георгиева, Цветана. Цанев, Димитър. Христоматия по история на България. Том 3 – Българският народ под османско владичество. Ранно българско възраждане (15 век – 20-те години на 19 век). София, издателство. „Наука и изкуство“, 1982. стр. 297, 298
- Годишник на Народната библиотека в София за 1924/1925 година. София, Държавна печатница, 1926. стр. 208, 209
- Грозданова, Елена. Андреев, Стефан. Джелепкешаните в българските и съседните им земи през 15 – 18 век по документи от наши и чужди архиви. София, 1998. стр. 56, 162
- Делирадев, Павел. Пътувания из България: Историко-географски бележки: Книга 3. София, книгоиздателство „Христо Г. Данов“, 1945. стр. 45
- Динев, Любомир. Селищната област по Искърския пролом: Антропогеографски проучвания. София, издателство на СУ, 1943. стр. 44, 53, 57, 61, 62, 70, 72, 75
- Динеков, Петър. София през 19. век до Освобождението на България // Материали за историята на София, кн.9. София, 1937. стр. 61
- Държавен архив – София, фонд 544К, опис 1, архивна единица 61, лист 47, 92
- Държавен архив – София, фонд 571, опис 1, архивна единица 11, лист 43, 44, 45
- Държавен архив – София, фонд 823, опис 1, архивна единица 1, лист 26
- Държавен архив – София, фонд 1226, опис 1, архивна единица 1, лист 11, 12, 17
- Държавен архив – София, фонд 1254К, опис 1, архивна единица 31, лист 489
- Ихчиев, Диаманди. Турски държавни документи за Осман Пазвантоглу Видински. // Сборник за народни умотворения, наука и книжнина. Книга XXIV, дял Историко-филологичен и фолклорен. София, Държавна печатница, 1908. стр. 116
- Йорданов, Кръстьо. Войнуците от имперските конюшни в османската провинция Румелия (15 – първите десетилетия на 18. век). София, издателство на БАН „Проф. Марин Дринов“, 2023. стр. 186, 562
- Йорданов, Кръстьо. Войнушката институция и селищата с войнушко население в ливата (санджака) София през 15 – 16 век. // сп. „Историческо бъдеще“, бр.1 – 2, 2013. стр. 144, 145
- Кийл, Махиел. Хора и селища в България през османския период: Събрани съчинения. София, издателство „Amicitia“, 2005. стр. 54
- Кънчов, Васил Иванов. Нещо за моя роден край. Враца, издателство „Плакра“, 1996. стр. 40
- Найденов, Симеон. Страници от историята на Своге и общината (историческа научно-популярна книга). Том 1. София, издателска къща „Дилижанс-експрес“, 1996. стр. 56
- Научен архив на БАН, фонд 83К, опис 1, архивна единица 102, лист 1, 2
- Научен архив на БАН, фонд 83К, опис 1, архивна единица 157, лист 35, 36
- Общ устройствен план на община Своге
- Сведения от местни жители
- Сидоров, Михаил. де Ливрон, Виктор. Карта части Балканского полуострова, обнимающей весь театръ войны 1877 – 1878 г.г.
- Славчев, Страшимир. Българска историческа библиотека. Година V, том I, 1932-1933. София, 1933. стр. 114
- Стойков, Руси. Наименования на български селища в турски документи на ориенталския отдел на Народна библиотека „Васил Коларов“ от XV, XVI, XVII и XVIII в. Известия на НБ „Васил коларов“за 1959 г., Том I (VII), София, 1961 г., стр. 404
- Тодоров, Николай. Турската колонизация и демографските промени в българските земи // Етногенезис и културно наследство на българския народ. София, издателство на БАН, 1971. стр. 69, 70
- Цветкова, Бистра. Извънредни данъци и държавни повинности в българските земи под турска власт. София, издателство на БАН, 1958. стр. 175
- Цветкова, Бистра. Турски извори за историята на правото в българските земи. Том 2. София, издателство на БАН, 1971. стр. 187, 188
- Цветкова, Бистра. Хайдутството в българските земи през 15/18 век. Том 1. София, издателство „Наука и изкуство“, 1971. стр. 380
- Централен държавен архив, фонд 1680К, опис 2, архивна единица 1090, лист 74
- Централен държавен архив, фонд 1680К, опис 2, архивна единица 1279, лист 11
- Ataş, Emre. Sofya Sancağı (1520 – 1580). Balıkesir Üniversitesi Sosyal Bilimler Enstitüsü, Balıkesir, 2023. стр. 122, 123, 124, 306
- Genç, Nevin. XVI. yüzyıl Sofya mufassal tahrir defteriʼnde Sofya Kazası. Eskişehir, 1988. стр. 581
- Sarınay, Yusuf. 370 numaralı muhâsebe-i vilâyet-i Rûm-ili defteri : 937 – 1530 : dizin ve tıpkıbasım. 1, Paşa (Sofya) ve Vize Livâları ile Sağkol Kazâları (Edirne, Dimetoka, Ferecik, Keşan, Kızıl-ağaç, Zağra-i Eski-hisâr, İpsala, Filibe, Tatar-bâzârı, Samakov, Üsküb, Kalkan-delen, Kırçova, Manastır, Pirlepe ve Köprülü) Ankara, 2001. стр. 169
- https://kade.si/#bgt1884=14/2608878.56/5308772.09/0
- https://heritage.svoge.bg/mounds/bukovets_mogili.php
- https://heritage.svoge.bg/mounds/redina_mogili.php
- https://svobodniarhivi.com/documents/1884-карта-части-балканскаго-полуостров/
- https://www.svoge.bg/?p=32311